My Days of 58 est le huitième album de Bill Callahan, le premier depuis 2022. Les douze titres qui le composent révèlent une profondeur d'expression insoupçonnée, Bill continuant de tracer une voie parmi les plus originales de la scène musicale actuelle, tant au niveau de l'écriture que de l'interprétation. Avec My Days of 58, il insuffle à l'enregistrement studio l'énergie vibrante de ses concerts, affinant ainsi ses portraits intimistes pour une intensité inédite.
Les musiciens principaux présents sur My Days of 58 sont les mêmes que ceux qui ont tourné pour l'album REALITY en 2022 : le guitariste Matt Kinsey, le saxophoniste Dustin Laurenzi et le batteur Jim White, dont la synergie était déjà manifeste lors de l'album live Resuscitate! en 2024. Cela a prouvé à Bill, comme il le dit lui-même, « qu'ils étaient capables de relever tous les défis », ajoutant :
« L'improvisation, l'imprévisibilité, l'inconnu, voilà ce qui me motive à continuer à faire de la musique. Tout repose sur l'écoute de soi et des autres. Les meilleurs moments d'un enregistrement sont souvent les erreurs : les transformer en atouts, les utiliser comme tremplin pour créer quelque chose d'humain. »
Dans cet esprit, Bill a préparé les morceaux séparément avec chaque musicien. S'inspirant du compositeur, fan et ami Jerry DeCicca, il a enregistré les pistes de base de tous les morceaux, sauf un, en duo avec Jim White. Parallèlement, il répétait avec Matt, guitare contre guitare, tout en demandant à Dustin de réaliser les arrangements de cuivres pour quelques chansons.
